Родился в Манхэттене в 1955 году в семье торгового брокера.
Окончил колледж Баудойн в 1976 году. После провел год в колледже Тринити (Дублин). В 1977 году открыл театральную компанию вместе с другом. Работал также в театре the Abbey Theatre’s second house, The Peacock. В 28 лет он оставил The Peacock, чтобы посвятить время творчеству.
После нескольких радиопьес для BBC и одной пьесы для The Peacock (Send Lawyers, Guns and Money), Кеннеди написал роман-путешествие Beyond the Pyramids.
В 1988 Дуглас и его жена переезжают в Лондон.
У него двое детей, Макс и Амелия.
